Der 3,2 km lange Abschnitt der Massachusetts Avenue zwischen Scott Circle und Observatory Circle ist als Embassy Row bekannt, da sich hier zahlreiche Botschaften befinden. Der Bereich zwischen 22nd Street und Massachusetts Ave gilt als der charakteristischste und eleganteste Abschnitt der Embassy Row. Anfang des 20. Jh. wurden hier prachtvolle Villen im Beaux-Arts-Stil gebaut, die nach dem Börsenkrach von 1929 an ausländische Regierungen verkauft wurden. Besonders bemerkenswert sind die Residenz des chilenischen Botschafters an der Nr. 2305 und die haitianische Botschaft an der Nr. 2311.