Ein großzügiger Platz aus dem Jahr 1820, umgeben von restaurierten Ziegel- und Holzbauten ist das Herz von San Diego. Am Fuß des Presidio Hill gelegen, bekam dieser Stadtteil den Namen Old Town, als er in den 1860er Jahren von den Neubauten der New Town am Ufer in den Schatten gestellt wurde. Seit 1968 steht die Old Town unter Denkmalschutz. Auf 7 ha findet man bunte restaurierte Originalgebäude, Geschäfte und Gasthäuser, die das San Diego der mexikanischen und frühen amerikanischen Zeit wieder auferstehen lassen. Das ganze Jahr über gibt es Volksfeste und Festivals. Das größte und imposanteste Adobe-Haus ist die Casa de Studillo in der Mason Street, das 1829 durch den Presidio-Kommandanten José María Estudillo erbaut wurde und der soziale und politische Mittelpunkt der Zeit war. Die Casa de Machado y Stewart aus dem Jahr 1833 ist ein herausragendes Beispiel für die Restauration von Adobe-Gebäuden. 70 Prozent des Gebäudes sind noch erhalten; das Material für die Restaurierung wurde aus dem Boden der Umgebung gewonnen. Das ehrwürdige Whaley House aus dem Jahr 1865 gilt als eines der schönsten zweistöckigen Backsteinhäuser in San Diego. Es belegt den Einfluss der Ostküste auf die architektonische Geschichte der Stadt und ist eines von zwei kalifornischen Häusern, die vom US Department of Commerce als Spukhaus anerkannt sind.