Die breite, von Bäumen gesäumte Straße mit Herrenhäusern im Federal Style veranschaulicht, wie wohlhabend Salem im 19. Jh. war. Die meisten Wohnhäuser in der Chestnut Street stammen aus der Zeit zwischen 1800 und 1820 und bestechen durch ihre Größe und die reich verzierten Fassaden. Hamilton Hall (Nr. 9) wurde von Samuel McIntire entworfen. Das mit einer Sammlung von Möbeln aus der ganzen Welt eingerichtete Stephen Phillips Memorial Trust House (Nr. 34) ist für Besucher offen.