Das größte Haus in Portland steht in Imperial Heights auf einem 287 m hohen Hügel mit Blick über den Ostteil der Stadt, den Fluss und die höchsten Gipfel der Cascade Mountains. Die Villa wurde von dem Architekten Edward T. Foulkes aus San Francisco für Henry Pittock (1835-1919) entworfen und 1914 fertiggestellt. Henry Pittock war 1853 über den Oregon Trail in den Westen gekommen und hatte als Herausgeber der Zeitung Oregonian ein Vermögen angehäuft. Die Villa ist im Stil eines französischen Renaissance-Schlosses gebaut. Besucher können sich das Gebäude selbst anschauen oder eine Führung (45 min) mitmachen. Die edlen Möbel aus der Zeit und die orientalischen Teppiche sind keine Originale, vermitteln aber den luxuriösen Lebensstil dieser in Portland berühmten Familie. Gate Lodge (b 503-823-3627), das Haus des ehemaligen Hausmeisters, ist heute ein Restaurant, in dem Lunch und Afternoon Tea serviert werden. Die Gartenanlage der Pittock-Villa liegt direkt am Forest Park.