Die 1440 erbaute Kirche geht auf den hl. Bernhardin von Siena zurück, der sich damals in Cortona aufhielt. Mit ihrem Portalvorbau, der vor der Fassade und auf einer Gebäudeseite entlangführt, zählt sie zu den reizvollsten Kirchen der Toskana. Im barocken Innenraum verdienen zwei Werke von Luca Signorelli Beachtung.